自1989年开始，中岛美雪就开启了《夜会》的轨迹. 刚开始的时候，就像演唱会 + 舞台表演的样子。后来开始有了故事性，每一年的《夜会》基本都会有不同的主题，不同的背景，中岛美雪都会有不同风格的演出。
而剧本、歌曲作曲、作词、演出和演唱都是由中岛美雪亲自包办。除了中岛美雪外，也少不了共演者（坪仓唯子、杉本和世、香坂千晶、植野叶子、张春祥等演员）和幕后的工作人员一丝不苟的努力（在Vol.5的制作篇中可见一斑）。
1990年中岛美雪推出第2部夜会，和89年的第一部类似，在《夜会1990》中, Miyuki也是以演唱方式+表演方式演出。杉本和世&坪倉唯子也会同时担任和唱和演出(演OL、黑夜人、杉本演猫女郎、坪倉演醉酒女子, etc.)。但是，与1989的夜会不同的是，本次的夜会有DVD光盘销售了，通过DVD我们可以观看整场夜会的演出。
第一首歌是夜会的主题曲「两艘船」，在上一次1989年的夜会最后唱过，这次则是以上一次的最后一幕做开始。舞台上布置地像是船的甲板一样，有三张白色的躺椅，杉本和世、坪仓唯子，和中岛美雪三人坐在上面。也不知道从哪里传来了浪潮声。有如惋惜夏日似的，疲惫的夕阳照着这三人。乘着海风，还可以听到钢琴的声音。
随着年纪，随着悲哀的事情越来越多，寂寞也同时跟着平行地增大。尽管时间把许许多多的事物通通带走，唯独寂寞被留下，彷佛带不走似地陆续增加。时间造出过去，造出回忆；而我们终会知道，流逝的时光的残酷与悲哀。
差不多二十七八岁之后，人的心就会突然地被寂寞所包围，对人的眷恋所堆栈的孤独变得可怕起来。此刻中岛美雪正在唱的，应该就是这样的寂寞吧。「并非企望困难的事情，也不是企望不可能的事。」
在副歌中的两句伏笔之后，歌者又唱：「岁月啊，到最后如果能留给我什么的话，有多少寂寞就给我多少等量的愚痴吧。」所谓的愚痴，灌注了逆转时间之流的念头。与其说不知悲伤寂寞恐怖为何物，不如说表现了想回到过去的情思。
曲目：
01 二隻の舟 （两只船）
02 彼女によろしく （向她致意）
03 ミルク32 （Milk32）
04 流浪の詩 （流浪之诗）
05 窓ガラス （玻璃窗）
06 うそつきが好きよ （喜欢说谎的人）
07 「元気ですか」 （你好吗）
08 クレンジング クリーム （卸妆霜）
09 月の赤ん坊 （月之子）
10 断崖─親愛なる者へ─ （断崖－给亲爱的人）
11 孤独の肖像 （孤独的肖像）
12 強がりはよせヨ （不要逞强）
13 北の国の習い （北国习俗）
14 ショウ?タイム （Show Time）
15 Maybe
16 ふたりは （两个人）
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